TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANKEN

III. Tính chất hoá học

* Nhận xét: Trong phân tử anken có liên kết π trong liên kết đôi kém bền → Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Phản ứng cộng hợp

a. Cộng hợp H₂: (điều kiện phản ứng Ni, t⁰) → ankan

    CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ 

Tổng quát: C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

b. Cộng hợp halogen:

Thí nghiệm: Etilen làm mất màu dung dịch brom

   CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Tổng quát: C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

* Nhận xét: 

 - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung.

 - Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl₂, Br₂, I₂.

c. Cộng hợp hiđrohalogenua

   CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

Đồng đẳng của etilen

   CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-CH₂-Cl

                                         Sản phẩm phụ

                                      → CH₃-CHCl-CH₃ 

                                         Sản phẩm chính 

* Lưu ý: 

 - Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.

 - Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

 - Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.

 - Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

* Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

d. Cộng hợp H₂O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)

   CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH

 - Đồng đẳng của etilen

   CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂-OH

                                         Sản phẩm phụ

                                      → CH₃-CHOH-CH₃ 

                                         Sản phẩm chính 

* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H₂O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao

2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

   nCH₂=CH₂ → (-CH­₂–CH₂-)_n (Polietylen hay PE) 

   nCH₂=CH–CH₃ → (-CH₂–CH(CH₃)-)_n (Polipropilen hay PP)

 - Sơ đồ phản ứng trùng hợp:             

   nA → (B)_n (t⁰, xt, p)

 - Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

 - Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. 

Ví dụ:  

   3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

 Tổng quát: 

  3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

 - Riêng CH₂=CH₂ còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH₃CHO. 

   CH₂=CH₂ + 1/2O₂ → CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂, t⁰)

b. Phản ứng cháy:

 - Phương trình tổng quát:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

 - Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: n_CO2 = n_H2O.

II. Điều chế

1. Điều chế trong phòng thí nghiệm

  - Tách nước từ ancol etylic:

   C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ đặc, ≥ 170⁰C)

 Tổng quát: 

   C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, ≥ 170⁰C)

2. Điều chế trong công nghiệp                      

 - Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

 - Tách H₂ khỏi ankan:

   C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H­₂ (Fe, t⁰)

 - Tách HX từ dẫn xuất C_nH_2n+1X:                        

C_nH_2n+1X + NaOH → C_nH_2n + NaX + H₂O (ancol)

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).

 - Tách X₂ từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

C_nH_2nX₂ + Zn → C_nH_2n + ZnBr₂ (t⁰)       

 - Cộng H₂ có xúc tác Pd/PbCO₃ vào ankin hoặc ankađien:    

C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n

III. Ứng dụng

 - Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

 - Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

 - Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng