PHẢN ỨNG CỘNG HX VÀO HIDROCACBON KHÔNG NO

* Nhận xét:

 - Cấu tạo của hidrocavbon không no đều có liên kết π kém bền → Tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

Tuy nhiên ở nội dung này chúng ta chỉ đề cập đến phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

1. Phản ứng cộng HX (HCl, HBr và H₂O) 

a. Phản ứng cộng HX vào anken

- Phương trình phản ứng tổng quát cộng HX vào anken:

Ví dụ: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

C_nH_2n + HX → C_nH_2n+1X

* Lưu ý: 

      + Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

     + Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C ở liên kết đôi có ít H hơn.

Ví dụ: CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃ (sản phẩm chính)

     + Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

Ví dụ: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-CH₂-Br (sản phẩm chính)

b. Phản ứng cộng HX vào ankin

- Cộng H₂O: khác với các phản ứng cộng khác, phản ứng cộng nước vào ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1 vì sản phẩm tạo thành ở giai đoạn này là ancol không bền ngay lập tức chuyển hoá thành sản phẩm khác bền hơn không thể tham gia cộng nước được nữa.

+ C₂H₂ → anđehit                     

CHΞCH + H₂O → CH₃ - CHO (H₂SO₄, HgSO₄, 80⁰C)

+ Ankin khác → xeton              

CHΞC-CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₃ (H⁺)

- Cộng axit:

CHΞCH + HCl → CH₂=CHCl (vinyl clorua) (Hg₂Cl₂ ở 150 đến 200⁰C)

CHΞCH + HCN → CH₂=CH-CN (nitrin acrylic)

CHΞCH + CH₃COOH → CH₃COOCH=CH₂ (vinylaxetat)

CHΞCH + C₂H₅OH → CH₂=CH-O-CH₃ (etylvinylete)

c. Phản ứng cộng HX vào ankađien

 - Vi chứa 2 liên kết đôi C=C nên ankađien có thể tham gia vào phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2. Phức tạp nhất là trường hợp cộng vào ankađien liên hợp.

 - Phản ứng cộng của ankađien liên hợp với HX và cũng tuân theo các quy tắc như trường hợp cộng vào anken. Vì có thể xảy ra theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2 và theo tỉ lệ 1:1 cũng có 2 kiểu cộng 1,2 và 1,4 nên khi tác dụng với tác nhân bất đối là HX phản ứng tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.

Ví dụ cộng buta-1,3-dien với HBr theo tỉ lệ 1:2: CH₂=CH-CH=CH₂ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

Ví dụ cộng theo tỉ lệ 1:1 buta-1,3-dien với HBr:

 + Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

  CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₂-CHCl-CH=CH₂

  + Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

  CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH=CH-CH₂Cl

2. Phản ứng trùng hợp

- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:       

nA → (B)_n (t⁰, xt, p)

- Tên B = polime + tên monome (nếu tên monome gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc).

- Một số phản ứng trùng hợp thường gặp với hiđrocacbon:

nCH₂=CH₂ → (-CH­₂–CH₂-)_n

                              (Polietilen hay PE)

nCH₂=CH–CH₃ → (-CH₂–CH(CH₃)-)_n

                               (Polipropilen hay PP)

2CHΞCH → CHΞC-CH=CH₂ (vinyl axetilen) (NH₄Cl, Cu₂Cl₂, t⁰)

3CHΞCH → C₆H₆ (C, 600⁰C)

nCHΞCH → (-CH=CH-)_n (xt, t⁰, p) (nhựa cupren)

n-C₆H₅-CH=CH₂ → (-CH₂-CH(C₆H₅)-)_n (t⁰, xt, p)      

                                            (Polstiren - PS)

nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n (Na, t⁰)

                                                 (Cao su buna)

nCH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ → (-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-)_n (xt, t⁰, p)

                                                        (Cao su isopren)

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng