TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANKADIEN

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

* Nhận xét: 

 - Tương tự như ở anken, ankadien cũng tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa

1. Phản ứng cộng 

 - Ankadien có 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

a. Cộng H₂: (Điều kiện phản ứng là Ni, t⁰) theo tỉ lệ 1:2 tạo ra hợp chất no là ankan.

  CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ 

  Tổng quát: C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_{2n + 2} 

b. Cộng dung dịch Br₂: 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi. 

  + Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

    CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CHBr - CH=CH₂ 

  + Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

    CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CH=CH - CH₂Br 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br - CHBr - CHBr - CH₂Br

  Tổng quát: C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n Br₄

* Tóm lại: 

 - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ankadien và hidrocacbon không no.

c. Cộng hidro halogenua 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi. 

  + Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

  CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH=CH₂

  + Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

  CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH=CH-CH₂Cl

 - Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

  CH₂=CH-CH=CH₂ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

* Tóm lại:

 - Phản ứng cộng  giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop. 

2. Phản ứng trùng hợp        

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4. 

3. Phản ứng oxi hóa 

a. Oxi hóa hoàn toàn          

C_nH_2n-2 + (3n - 1)/2O₂ → nCO₂ + (n - 1)H₂O

* Nhận xét: Sản phẩm đốt cháy ankađien:

           n_CO2 > n_H2O và n_CO2 - n_H2O = n_ankađien.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

     Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

IV. NHẬN BIẾT

     Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO_4. Hiện tượng là dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu)

V. ĐIỀU CHẾ 

1. Tách H₂ từ ankan tương ứng        

  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ 

  CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂ 

2. Buta-1,3-đien 

 2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (MgO, ZnO, 450⁰C) 

 CHΞC-CH=CH₂ + H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂ (Pd/PbCO₃; t⁰)

VI. ỨNG DỤNG 

 - Buta-1,3-đien hoặc isopren điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren,…). Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng