CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA STIREN

1. Cấu tạo phân tử stiren

 - Công thức phân tử C₈H₈.

 - Công thức cấu tạo: C₆H₅-CH=CH₂.

2. Tính chất vật lí 

 - Stiren là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

3. Tính chất hóa học

* Nhận xét: Phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần:

 - Vòng benzen (bền) khi tham gia phản ứng thế sẽ ưu tiên thế vào vị trí meta.

 - Nhóm thế vinyl (nhóm thế loại II) là nhóm thế không no nên phản ứng hóa học đặc trưng là phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

→ Tính chất hóa học của stiren chủ yếu xảy ra ở nhóm thế vinyl. 

a. Phản ứng cộng 

 - Phản ứng với hidro (điều kiện phản ứng Ni, t⁰)

   C₆H₅-CH=CH₂ + H₂ → C₆H₅-CH­₂-CH₃ 

 - Nếu tiếp tục xảy ra H₂ cộng vào vòng benzen 

   C₆H₅-CH=CH₂ + 4H₂ → C₆H₁₁-CH₂-CH₃ (Ni, t⁰)

 - Phản ứng với dung dịch brom 

   C₆H₅-CH=CH₂ + Br_{2 dung dịch} → C₆H₅-CHBr-CH₂Br

                          màu nâu                không màu

* Lưu ý: Phản ứng này dùng để nhận biết stiren và hidrocacbon không no nói chung.

b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp (Điều kiện phản ứng: t⁰, xt, p) 

   nC₆H₅-CH=CH₂ → (-CH₂-CH(C₆H₅)-)_n     

                             (Polstiren - PS) 

  nCH₂=CH-CH=CH₂ + nC₆H₅-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH(C₆H₅)-)_n   cao su buna-S

c. Phản ứng oxi hóa

 - Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường:

3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

 - Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao:

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + KOH + 10MnO₂ + 4H₂O

4. Nhận biết stiren

 - Làm mất màu dung dịch Brom.

 - Làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

5. Điều chế stiren

6. Ứng dụng 

 - Ứng dụng quan trọng nhất của stiren là để sản xuất polime, polistiren là một chất nhiệt dẻo, tỏng suốt, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke, cốc, hộp mứt kẹo,...)

 - Poli (butađien - stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien, dùng để sản xuất cao su buna-S, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng