SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKEN VÀ ANKIN

I. CẤU TẠO VÀ ĐỒNG PHÂN

1. Khái niệm

a. Anken

 - Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.

 - Công thức tổng quát của anken: C_nH_2n (n ≥ 2).

b. Ankin

 - Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba C≡C còn lại là các liên kết đơn.

 - Công thức tổng quát của anken: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

2. Cấu tạo

a. Etilen

b. Axetilen

* Nhận xét:

 - Cấu tạo anken có một liên kết đôi còn lại là liên kết đơn.

 - Cấu tạo ankin có một liên kết ba còn lại là liên kết đơn.

3. Đồng phân

a. Anken

 - Đồng phân cấu tạo: Bao gồm đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân mạch C.

 - Đồng phân hình học: Bao gồm đồng phân cis và trans

Ví dụ: Từ C₄H₈ Viết các đồng phân anken có thể có và gọi tên

 CH₂=CH-CH₂-CH₃ but-1-en

    CH₃-CH=CH-CH₃ but-2-en

    CH₂=C(CH₃)-CH₃ 2-metyl propen

 Trong đó but-2-en có đồng phân hình học.

b. Ankin

 - Chỉ có đồng phân cấu tạo

  + Đồng phân vị trí liên kết ba. 

  + Đồng phân mạch C.

* Nhận xét:

 - Tại vị trí liên kết đôi C=C có góc liên kết 120⁰ hình thành dạng đồng phân hình học. 

 - Tại vị trí liên kết đôi C≡C có góc liên kết 180⁰ dạng đường thẳng nên không có đồng phân hình học.

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

* Nhận xét:

 - Cả 2 đều có liên kết π kém bền → Tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng và oxi hóa.

 - Tuy nhiên ankin có 1 liên kết ba gồm 2 liên kết π kém bền (ankin bền hơn anken) → Tính chất đặc trưng của ankin (có liên kết ba đầu mạch): Phản ứng thế với ion kim loại.

1. Phản ứng cộng

 a. Cộng hợp H₂: (điều kiện phản ứng Ni, t⁰) → ankan

  C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

  C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_2n+2 

* Lưu ý: Nếu điều kiện phản ứng Pd/PbCO₃, t⁰  khi ankin tác dụng với H₂ thì chỉ tạo ra anken.

b. Cộng hợp halogen: Cả 2 đều làm mất màu nước brom. Nên không dùng dung dịch brom để phân biệt anken và ankin.

  C_nH_2n + Br_{2 dư} → C_nH_2nBr₂

  C_nH_2n + 2Br_2 dư → C_nH_2n-2Br₄

c. Cộng hợp HX (hidro halogenua): Cả 2 đều tác dụng được với HX và tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop với anken và ankin bất đối xứng. Nhưng ankin xảy ra khó khăn hơn cần phải có điều kiện phản ứng như: HgCl₂ và 180⁰C.

  CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃ (sản phẩm chính)

  CH₃-C≡CH + HCl → CH₃-CCl=CH₂ (sản phẩm chính)

d. Cộng hợp H₂O: 

 - Anken + H₂O → ancol (điều kiện phản ứng là H⁺)

  CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH

 - Anken + H₂O → andehit hoặc xeton (điều kiện phản ứng là HgSO₄, t⁰)

  CH≡CH + H₂O → CH₃ - CHO

  CH≡C-CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₃

2. Phản ứng trùng hợp:  tạo thành polime

  nCH₂=CH₂ → (-CH­₂–CH₂-)_n (Polietylen hay PE) 

  nCH≡CH → (-CH=CH-)_n  (nhựa cupren)

3. Phản ứng oxi hóa 

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Cả 2 đều làm mất màu dung dịch KMnO₄ 

  3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

  3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 2H₂O → 3(COOK)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

  C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

 - Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: n_CO2 = n_H2O.

  C_nH_2n-2 + (3n - 1)/2O₂ → nCO₂ + (n - 1)H₂O

 → đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: n_CO2 > n_H2O và n_CO2 - n_H2O = n_ankin.

4. Phản ứng thế ion kim loại: Chỉ có ankin thôi mà phải là ank-1-in (vì vậy nó được dùng để nhận biết ank-1-in)

  CH ≡ CH + 2 AgNO₃ + 2 NH₃ → CAg ≡ CAg + 2 NH₄NO₃

  Tổng quát

 R-C ≡ CH +  AgNO₃ +  NH₃ → R-C ≡ CAg + NH₄NO₃

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng