CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA AXIT CACBOXYLIC

 

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ CẤU TẠO

1. Định nghĩa

 -  Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

 

- Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc C_mH_2mO₂ (m ≥ 1).

Ví dụ: CH₃-COOH: axit axetic 

 

II. DANH PHÁP

1. Tên thông thường của một số axit thường gặp

 - Tên thông dụng của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: 

HCOOH                                 Axit fomic

CH₃COOH                              Axit axetic 

CH₃CH₂COOH                         Axit propionic

CH₃CH₂CH₂COOH                    Axit butiric

CH₂=CH-COOH                        Axit acrylic

CH₂=C(CH₃)-COOH                  Axit metacrylic 

(COOH)_2­                                            Axit oxalic

C₆H₅COOH                              Axit benzoic

HOOC(CH­₂)₄COOH                   Axit ađipic

C₁₅H₃₁COOH                           Axit pamitic 

C₁₇H₃₅COOH                           Axit stearic

C₁₇H₃₃COOH                           Axit oleic 

C₁₇H₃₁COOH                           Axit linoleic

 

2. Tên thay thế 

 - Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic

 

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

1. Nhiệt độ sôi

 - Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử axit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa các phân tử Ancol. 

 

2. Tính tan

 - Từ C₁ đến C₃ tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.

 - C₄ đến C₅ ít tan trong nước; từ C₆ trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước.

 

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

 

* Nhận xét: 

 - Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O - H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H⁺ thể hiện tính axit.

RCOOH   RCOO^- + H⁺

 

 - Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.

 - Nếu nhóm -COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng giảm.

 - Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO₂, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

 

1. Tính axit

 

 - Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.

 - Tác dụng với bazơ → muối + H₂O

  Ví dụ: CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa + H₂O        

 - Tác dụng với oxit bazơ → muối + H₂O 

   Ví dụ: 2CH₃-COOH + CaO → (CH₃-COO)₂Ca + H₂O

 - Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H­₂ 

  Ví dụ: 2CH₃-COOH + Mg → (CH₃-COO)₂Mg  + H₂

 - Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới. 

   Ví dụ: 2CH₃-COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃-COONa + CO₂ + H₂O

 → Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit cacboxylic.  

 

2. Phản ứng este hóa (xúc tác H₂SO₄, t⁰)

 Ví dụ: CH₃-COOH + C₂H₅-OH  CH₃COOC₂H₅ + H₂O 

 

 Tổng quát 

  R(COOH)_x + R’(OH)_t  R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O 

 

3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 - z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Nếu đốt cháy axit thu được n_CO2 = n_H2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

C_nH_2n+1COOH → (n + 1)CO₂ + (n + 1)H₂O

 

* Lưu ý: 

 - HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit: 

  HCOOH + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → 2NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃ + 2Ag

 - Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng: 

  CH₂=CH-COOH + Br₂ dung dịch → CH₂Br-CHBr-COOH 

  3CH₂=CH-COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH-CHOH-COOH + 2MnO₂ + 2KOH

 

Sản phẩm cộng của CH₂ = CH - COOH với HX trái với Maccopnhicop

 - Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta.

 - Axit no có phản ứng thế vào vị trí α.

 

V. ĐIỀU CHẾ 

1. Oxi hóa anđehit (xúc tác Mn²⁺, t⁰)

  CH₃-CHO + 1/2O₂ → CH₃-COOH  

Tổng quát

  R(CHO)_x + x/2O₂ → R(COOH)_x 

 

2. Thủy phân este trong môi trường axit 

  CH₃COOC₂H₅ + H₂O    CH₃-COOH + C₂H₅-OH 

Tổng quát

  R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O    yR(COOH)_x + xR’(OH)_y 

 

3. Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 - trihalogen 

 RCCl₃ + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H₂O (H₂O) 

 

4. Riêng CH₃COOH 

 n-C₄H₁₀ + 5/2O₂ → 2CH₃COOH + H₂O (xúc tác Mn²⁺, t⁰) 

 C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm) 

 

5. Một số phản ứng khác 

 C₆H₅-CH₃ → C₆H₅COOK → C₆H₅COOH 

 R-X → R-CN → R-COOH 

 CH₃OH + CO → CH₃COOH

 

VI. ỨNG DỤNG

 

 

Trung tâm luyện thi - gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng