KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA PHENOL

I. Định nghĩa và phân loại

1. Định nghĩa

 - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

* Lưu ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh).

 

2. Phân loại

 - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -${\displaystyle O}$${\displaystyle }$${\displaystyle \mathrm{<span\; style="font-family:times\; new\; roman,times,serif;">H</span>}}$${\displaystyle }$ thì phenol thuộc loại monophenol.

  Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...
 - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm ${\displaystyle O}$${\displaystyle }$${\displaystyle \mathrm{<span\; style="font-family:times\; new\; roman,times,serif;">H</span>}}$${\displaystyle }$ thì phenol thuộc loại poliphenol. 

  Ví dụ:
 

* Nhận xét: Phenol cũng là tên riêng của  hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C₆H₅-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. 

 

II. Tính chất vật lí

 - Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

 

 - Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

 

III. Cấu tạo và tính chất hóa học

1. Cấu tạo

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

 - Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

 

 - Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

 

* Nhận xét: Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau. 

 

2. Tính chất hóa học

a. Tính chất của nhóm -OH

 - Tác dụng với kim loại kiềm:            

   C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 → Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

 

- Tác dụng với dung dịch kiềm:                    

   C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

* Nhận xét: 

 

 - Chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

 - Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

  C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ 

 - Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn: 

 

   C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

 

b. Phản ứng thế vào vòng benzen

- Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom. 

 - Hiện tượng: Có kết tủa trắng

 - Phương trình hóa học:

 

* Nhận xét:  

 - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin.

 - Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

 

- Phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

* Lưu ý:  Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro. 

 

c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

 - Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

 

  nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

 

IV. Điều chế

1. Từ benzen

  C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH 

  C₆H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH 

 

2. Từ nhựa than đá

 - Nhựa than đá + NaOH dư.

 - Chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa.

 - C₆H₅ONa + H⁺ → C₆H₅OH.

 

V. Ứng dụng

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

 - Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

 - Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

 - Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

 - Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

 - Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng