SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKOL VÀ PHENOL

I. Khái niệm

1. Ancol

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

Ví dụ: ancol thơm C₆H₅-CH₂-OH

2. Phenol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Cấu tạo phân tử: C₆H₅-OH

 

II. Cấu tạo

1. Ancol

 - Cấu tạo phân tử C₂H₅-OH   

* Nhận xét: Trong phân tử C₂H₅-OH có 1H liên kết với O hình thành nhóm chức hidroxyl (-OH) và hình thành tính chất hóa học đặc trưng của ancol:

 - Phản ứng thế H của nhóm -OH

 - Phản ứng thế nhóm -OH

 - Phản ứng tách nhóm -OH (tách H₂O)

 - Phản ứng oxi hóa

 

2. Phenol

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C₆H₅) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

 * Nhận xét: 

 - Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

 

 - Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

 

 → Vì vậy, nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau. 

 

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế H của nhóm -OH 

- Giống nhau: Cả 2 đều phản ứng được với kim loại kiềm → tạo muối + H₂

  2C₂H₅OH + 2Na  → 2C₂H₅ONa + H₂

  2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

- Khác nhau: Phenol tác dụng được với dung dịch bazơ còn ancol thì không

 C₂H₅OH + NaOH  → không xảy ra

  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

 

 

 * Giải thích: 

- Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic (phenol có tên gọi khác là axit phenic). 

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ 

 

2. Phản ứng thế nhóm -OH 

 * Nhận xét: 

 - Ancol tác dụng được còn phenol thì không.

a. Phản ứng với axit vô cơ:

    Ví dụ: C₂H₅-OH + H-Br → C₂H₅-Br + H₂O

               C₆H₅-OH + H-Br → không xảy ra.

b. Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

  Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅-OH  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

             CH₃COOH + C₆H₅-OH → không xảy ra.

c. Phản ứng với ancol (điều kiện phản ứng H₂SO₄ đậm đặc, 140⁰C)

 Ví dụ: C₂H₅-OH + H-O-C₂H₅ → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

            C₆H₅-OH + H-O-C₆H₅ → không xảy ra.

 

3. Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H₂O) (điều kiện phản ứng H₂SO₄ đậm đặc, 170⁰C) 

 * Nhận xét: 

  - Ancol tác dụng được còn phenol thì không. 

  Ví dụ: CH₃-CH₂-OH  → CH₂=CH₂ + H₂O

* Lưu ý:

 - Sản phẩm chính trong quá trình tách nước của ancol tuân theo quy tắc tách Zaixep.

  CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ → H₂O + CH₃-CH=CH-CH₃ (sản phẩm chính) 

                                       → H₂O + CH₃-CH₂-CH=CH₂ (sản phẩm phụ)

 

4. Phản ứng thế H ở gốc hidrocacbon

 - Phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng còn ancol thì không. 

 

 C₂H₅-OH + Br₂ → không xảy ra.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng