TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CARBOHIDRATE

1. Glucose

Glucose có các tính chất của aldehyde (do có nhóm chức aldehyde – CHO) và alcohol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)

a. Tính chất của alcohol đa chức (polyalcohol)

* Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường

Dung dịch glucose hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch phức cupper – glucose có màu xanh lam

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

* Phản ứng tạo ester

C₆H₇O(OH)₅ + 5(CH₃CO)₂O  → C₆H₇O(OOCCH₃)₅ + 5CH₃COOH

b. Tính chất của aldehyde

* Oxi hóa glucose

 - Với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →  CH₂OH[CHOH]₄COONH₄+ 2Ag + 3NH₃ + H₂O

 - Với Cu(OH)₂ trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) tạo thành Cu(I) dạng Cu₂O có kết tủa màu đỏ gạch. 

* Lưu ý: Glucose tác dụng với Cu(OH)₂ trong NaOH có 2 hiện tượng, ở điều kiện thường tạo ra dung dịch phức màu xanh lam (thể hiện tính chất của alcohol đa chức) nhưng khi đun nóng sẽ có kết tủa màu đỏ gạch (thể hiện tính chất của aldehyde).

 - Với dung dịch nước brom: Glucose làm mất màu nước brommine

* Khử glucose

 - Khi dẫn khí hydrogen vào dung dịch glucose đun nóng (xúc tác Ni), thu được một polyalcohol có tên là sobitol:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ → CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH 

c. Phản ứng lên men

 - Khi có enzyme xúc tác ở nhiệt độ khoảng 30 - 35⁰C, glucose bị lên men cho ethyl alcohol và khí cacbonic: 

C₆H₁₂O₆ →  2C₂H₅OH + 2CO₂

2. Fructose

 - Trong môi trường kiềm fructose chuyển hóa thành glucose nên fructose có phản ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

 - Vì vậy, fructose cũng tham gia phản ứng

  + Tác dụng với H₂ tạo sobitol.

  + Tráng gương với AgNO₃/NH₃

  + Tạo dung dịch phức màu xanh lam và đun nóng lên sẽ có kết tủa màu đỏ gạch với Cu(OH)₂/OH^-.

Nhưng fructose không có phản ứng làm mất màu dung dịch Brommine.

* Lưu ý: Không phân biệt glucose và fructose bằng phản ứng tráng bạc hay phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng. Để phân biệt glucose với fructose dùng dung dịch nước brommine.

3. Saccharose

a. Tính chất của polyalcohol

 - Tác dụng với Cu(OH)₂ cho phức cupper-saccharose màu xanh.

b. Phản ứng thủy phân

 - Khi đun nóng dd có acid làm xúc tác, saccharose bị thuỷ phân tạo ra glucose và fructose                 

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O  →  C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆       

                                   Glucose       Fructose

 - Phản ứng này còn xảy ra nhờ tác dụng của enzyme

4. Maltose

5. Tinh bột

a. Phản ứng của polisaccharide (thủy phân)

* Thủy phân nhờ xúc tác acid vô cơ: dung dịch thu được sau phản ứng có khả năng tráng bạc

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

* Thủy phân nhờ enzyme

 - Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt. Cơm cháy là hiện tượng đextrin hóa bằng nhiệt

 - Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân cắt nhỏ thành các disaccharide và monosaccharide.

b. Phản ứng màu với dung dịch iodine (đặc trưng)

  - Hồ tinh bột + dung dịch I₂  hợp chất màu xanh tím

  - Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện

* Giải thích: Mạch phân tử của amylose không phân nhánh và xoắn thành dạng hình trụ. Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc có màu xanh tím. Liên kết giữa iot và amylose trong hợp chất bọc là liên kết yếu. Ngoài ra, amylopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh. Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại.

6. Cellulose

a. Phản ứng của polysaccharide (thủy phân)

 - Xảy ra khi đun nóng cellulose với dung dịch acid vô cơ

   (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

 - Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzyme cellulaza (trong dạ dày trâu, bò…). Cơ thể con người không đồng hóa được cellulose.

b. Phản ứng của alcohol đa chức

* Với HNO₃/H₂SO₄ đặc (phản ứng ester hóa)

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + nHNO₃ (đặc) → [C₆H₇O₂(OH)₂ONO₂]n + nH₂O 

                                                        cellulose mononitrate

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 2nHNO₃ (đặc) → [C₆H₇O₂(OH)(ONO₂)₂]n + 2nH₂O 

                                                         cellulose đinitrate

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ (đặc) → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

                                                         cellulose trinitrate

 - Hỗn hợp cellulose mononitrate, cellulose đinitrate được gọi là coloxilin. Coloxilin dùng để chế tạo chất dẻo celluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…

 - Hỗn hợp chứa chủ yếu cellulose trinitrate được gọi là piroxilin (làm chất nổ), dùng để chế tạo thuốc súng không khói. Phản ứng nổ xảy ra như sau:

  2[C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n → 6nCO₂ + 6nCO + 4nH₂O + 3nN₂ + 3nH₂

* Lưu ý: Cellulose không phản ứng với Cu(OH)₂, nhưng tan được trong dung dịch [Cu(NH₃)₄](OH)₂ (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - ammonia.

Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng