CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTER

Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTER nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.

Ngày đăng: 23-07-2024

115 lượt xem

I. Khái niệm – Phân loại

1.Khái niệm

Ví dụ: Cho acetic acid tác dụng với ethyl alcohol (xúc tác H₂SO_{4 đặc}, t⁰)

CH₃-COOH + C₂H₅-OH $\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Tổng quát

R-COOH + R'-OH $\rightleftharpoons$ RCOOR' + H₂O

- Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl của carboxylic bằng nhóm –OR’ của alcohol.

- Công thức chung của 1 số este:

+ Este đơn chức RCOOR’ (trong đó R có thể H hay gốc hydrocacbon, R' là gốc hydrocacbon).

+ Nếu R và R’ là gốc no thì este no đơn chức có CTPT là C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

2.Phân loại

- Gốc hydrocacbon

+ Gốc hydrocacbon no

+ Gốc hydrocacbon không no

+ Gốc hydrocacbon thơm

- Số nhóm carboxyl

+ Đơn chức: Có 1 nhóm -COO- trong phân tử.

+ Đa chức: Có 2 hay nhiều nhóm -COO- trong phân tử

* Đa chức (đơn chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: (RCOO)_nR’)

* Đa chức (đa chức gốc acid và đơn chức gốc alcohol: R(COOR’)_m)

* Đa chức (đa chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: R_n(COOR’)_n.mR’_m)

3. Đồng phân

- Ứng với công thức C_nH_2nO₂ có 2 loại đồng phân đơn chức mạch hở

+ Acid no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2^n-3 với n < hoặc = 5)

+ Ester no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2^n-2 với n < 5)

Ví dụ: ứng với CTPT C₄H₈O₂ có các đồng phân ester sau:

HCOOCH₂-CH₂-CH₃: propyl formate

HCOOCH-(CH₃)₂: isopropyl formate

CH₃COOC₂H₅: ethyl acetate

C₂H₅COOCH₃: methyl propionate

II. Danh pháp

Tên ester = tên gốc hydrocacbon R’+ tên gốc acid (đổi đuôi ic = ate )

1. Tên gốc hidrocacbon R’

CH₃ – : Methyl

C₂H₅ – : Ethyl

CH₃-CH₂-CH₂ – : Propyl

(CH₃)₂CH- : Isopropyl

C₆H₅– : Phenyl

C₆H₅CH₂– : Benzyl

CH₂=CH- : Vinyl

CH₂=CH-CH₂– : Allyl

2. Tên gốc axit

HCOO- : Formate (Methanoate)

CH₃COO- : Acetate (Ethanoate)

CH₃-CH₂COO- : Propionate (Propyonate)

CH₂=CHCOO- : Acrylate (Propenoate)

CH₂=C(CH₃)COO-: Methacrylate (2-methyl Propenoate)

C₆H₅COO- : Benzoate

III.Tính chất vật lí

1. Trạng thái

- Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi

- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.

3.Tính tan

- Ít tan hoặc không tan trong nước, nhẹ hơn nước.

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

- Isoamyl acetate: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối chín

- Ethyl butyrate: CH₃CH₂CH₂COOC₂H₅: mùi dứa

- Geranyl acetate: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thực hiện trong môi trường acid loãng và được đun nóng.

RCOOR’ + H₂O $\rightleftharpoons$ RCOOH+ R’OH

Ester + nước $\rightleftharpoons$ axit cacboxylic + alcohol

* Lưu ý: Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân ester phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác acid, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH → RCOONa+ R’OH

Ester + dung dịch base → muối + alcohol

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

- m_{chất rắn}_{sau phản ứng} = m_muối + m_{kiềm dư}.

- Với ester đơn chức: n_{este phản ứng}= n_{NaOHphản ứng}= n_muối = n_alcohol.

* Lưu ý: Trường hợp đặc biệt: Khi thủy phân este trong dung dịch bazơ → muối + ? (không phải là alcohol)

Ví dụ:

RCOOCH=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃CHO

Ester + OH^- → muối + aldehyde

* Điều kiện để thủy phân ester → aldehyde (-COOCH=CH-R') R' là H hay hydrocacbon

Ví dụ:

RCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃COCH₃

Ester + OH^- → muối + kenton

* Điều kiện để thủy phân ester → kenton (-COOC(CH₃)=CH-R')

Ví dụ:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

Ester đơn chức + OH^- → 2 muối + H₂O

* Điều kiện để thủy phân ester đơn chức → 2 muối (-COOC₆H₄-R')

3. Phản ứng cháy

C_nH_2nO₂ + (3n – 2)/2O₂ → nCO₂ + H₂O

n_CO2 = n_H2O → ester no, đơn chức, mạch hở.

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng ester hóa giữa alcohol và acid

- Điều kiện phản ứng: H₂SO₄ đặc và đun nóng

- Vai trò H₂SO₄ đặc là xúc tác của phản ứng và làm nhiệm vụ hút nước.

- Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đơn chức

Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅OH $\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

RCOOH + R’OH $\rightleftharpoons$ RCOOR’ + H₂O

- Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đơn chức

Ví dụ: (COOH)₂ + 2C₂H₅OH $\rightleftharpoons$ (COOC₂H₅)₂ + 2H₂O

R(COOH)_n + nR’OH $\rightleftharpoons$ R(COOR’)_n + nH₂O

- Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đa chức

Ví dụ: 3CH₃COOH + C₃H₅(OH)₃ $\rightleftharpoons$ (CH₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂O

mRCOOH + R’(OH)m $\rightleftharpoons$ (RCOO)_mR’ + mH₂O

- Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đa chức

Ví dụ: (COOH)₂ + C₃H₅(OH)₃ $\rightleftharpoons$ (COO)₆(C₂H₅)₂ + 6H₂O

mR(COOH)_n + nR’(OH)_m $\rightleftharpoons$ R_m(COO)_nmR’_n + nmH₂O

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa acid và hyđrocacbon không no

RCOOH + C₂H₂ → RCOOCH = CH₂

3. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhydride acid

(RCO)₂O + C₆H₅OH → RCOOC₆H₅ + RCOOH

VI. Ứng dụng

Este tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng Este - Hóa 12 bài 1

* Các ester có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

- Làm dung môi. VD: butyl và amyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp.

- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poly(methyl acrylate) và poly(methyl metacrylate) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poly(vinyl acetate) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán.

- Một số ester của phtalic acid được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

- Một số ester có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

Ví dụ: Isoamyl acetate: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl acetate: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…