CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTER

Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTER nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.

Ngày đăng: 23-07-2024

142 lượt xem

I. Khái niệm – Phân loại

1.Khái niệm

Ví dụ: Cho acetic acid tác dụng với ethyl alcohol (xúc tác H2SO4 đặc, t0)

CH3-COOH + C2H5-OH \rightleftharpoons CH3COOC2H5 + H2O

Tổng quát 

  R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons RCOOR' + H2O

 - Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl của carboxylic bằng nhóm –OR’ của alcohol.

 - Công thức chung của 1 số este:

  + Este đơn chức RCOOR’ (trong đó R có thể H hay gốc hydrocacbon, R' là gốc hydrocacbon).

    +  Nếu R và R’ là gốc no thì este no đơn chức có CTPT là CnH2nO2 (n ≥ 2)

2.Phân loại

 - Gốc hydrocacbon

  + Gốc hydrocacbon no 

  + Gốc hydrocacbon không no 

  + Gốc hydrocacbon thơm 

 - Số nhóm carboxyl

  + Đơn chức: Có 1 nhóm -COO- trong phân tử.

  + Đa chức: Có 2 hay nhiều nhóm -COO- trong phân tử

   * Đa chức (đơn chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: (RCOO)nR’)

   * Đa chức (đa chức gốc acid và đơn chức gốc alcohol: R(COOR’)m)

   * Đa chức (đa chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: Rn(COOR’)n.mR’m)

3. Đồng phân

 - Ứng với công thức CnH2nO2 có 2 loại đồng phân đơn chức mạch hở

  + Acid no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-3 với n < hoặc = 5)

  + Ester no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-2 với n < 5)

 Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có các đồng phân ester sau:

  HCOOCH2-CH2-CH3: propyl formate

  HCOOCH-(CH3)2: isopropyl formate

  CH3COOC2H5: ethyl acetate

  C2H5COOCH3: methyl propionate

II. Danh pháp

Tên ester = tên gốc hydrocacbon R’+ tên gốc acid (đổi đuôi ic = ate )

1. Tên gốc hidrocacbon R’

   CH3 –                 : Methyl

  C2H5 –                : Ethyl

  CH3-CH2-CH2 – : Propyl

  (CH3)2CH-           : Isopropyl

  C6H5–                   : Phenyl

  C6H5CH2–            : Benzyl

  CH2=CH-              : Vinyl

  CH2=CH-CH2–     : Allyl

2. Tên gốc axit

  HCOO-                  : Formate (Methanoate)

  CH3COO-              : Acetate (Ethanoate)

  CH3-CH2COO-      : Propionate (Propyonate) 

  CH2=CHCOO-       : Acrylate (Propenoate)

  CH2=C(CH3)COO-: Methacrylate (2-methyl Propenoate)

  C6H5COO-             : Benzoate

III.Tính chất vật lí

1. Trạng thái  

Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi 

Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.

3.Tính tan 

Ít tan hoặc không tan trong nước, nhẹ hơn nước. 

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

 -        Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối chín

 -        Ethyl butyrate: CH3CH2CH2COOC2H5: mùi dứa

 -        Geranyl acetate: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…

IV. Tính chất hóa học

 1. Phản ứng thủy phân

  - Phản ứng thực hiện trong môi trường acid loãng và được đun nóng.

  RCOOR’­ + H2\rightleftharpoons RCOOH + R’OH

      Ester + nước  \rightleftharpoons  axit cacboxylic + alcohol

 * Lưu ý: Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân ester phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác acid, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

 2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

   RCOOR’­ + NaOH  RCOONa + R’OH

     Ester + dung dịch base → muối + alcohol

Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

 - mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.

 - Với ester đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối  = nalcohol.

 * Lưu ý: Trường hợp đặc biệt: Khi thủy phân este trong dung dịch bazơ → muối + ? (không phải là alcohol)

Ví dụ: 

    RCOOCH=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3CHO 

    Ester + OH- → muối + aldehyde

 * Điều kiện để thủy phân ester → aldehyde (-COOCH=CH-R') R' là H hay hydrocacbon

Ví dụ: 

  RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3COCH3 

    Ester + OH- → muối + kenton

 * Điều kiện để thủy phân ester → kenton (-COOC(CH3)=CH-R')

Ví dụ: 

 RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

    Ester đơn chức + OH- → 2 muối + H2O

 * Điều kiện để thủy phân ester đơn chức → 2 muối (-COOC6H4-R')

3. Phản ứng cháy

  CnH2nO2 + (3n – 2)/2O2 → nCO2 + H2O

  nCO2 = nH2O → ester no, đơn chức, mạch hở.

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng ester hóa giữa alcohol và acid

 - Điều kiện phản ứng: H2SO4 đặc và đun nóng

 - Vai trò H2SO4 đặc là xúc tác của phản ứng và làm nhiệm vụ hút nước.

 - Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đơn chức

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH \rightleftharpoons CH3COOC2H5 + H2O

RCOOH + R’OH \rightleftharpoons RCOOR’ + H2O

 - Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đơn chức

Ví dụ: (COOH)2 + 2C2H5OH \rightleftharpoons (COOC2H5)2 + 2H2O

R(COOH)n + nR’OH \rightleftharpoons R(COOR’)n + nH2O

 - Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đa chức

Ví dụ: 3CH3COOH + C3H5(OH) \rightleftharpoons (CH3COO)3C3H5 + 3H2O

mRCOOH + R’(OH)m \rightleftharpoons (RCOO)mR’ + mH2O

 - Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đa chức

Ví dụ: (COOH)2 + C3H5(OH)3 \rightleftharpoons (COO)6(C2H5)2 + 6H2O

mR(COOH)n + nR’(OH)m \rightleftharpoons  Rm(COO)nmR’n + nmH2O

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa acid và hyđrocacbon không no 

 RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2

3. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhydride acid

 (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH

VI. Ứng dụng

Este tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng Este - Hóa  12 bài 1

* Các ester có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

 - Làm dung môi. VD: butyl và amyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp.

 - Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poly(methyl acrylate) và poly(methyl metacrylate) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poly(vinyl acetate) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán.

 - Một số ester của  phtalic acid được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

 - Một số ester có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

 Ví dụ:  Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl acetate: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…

VII. Nhận biết ester

 - Ester của  formic acid có khả năng tráng gương.

 + Este của axit formic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3

 - Các ester của alcohol không bền bị thủy phân tạo alđehyde có khả năng tráng gương.

 CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO

 - Ester không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Bromine

 + Nếu ester có gốc acid hoặc gốc alcohol không no thì ester đó làm mất màu dung dịch Brom

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

 - Ester của glycerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)tạo dung dịch phức màu xanh.

   (CH3COO)3C3H5 + 3H2\rightleftharpoons 3CH3COOH + C3H5(OH)3

   2C3H5(OH)3 + Cu(OH)→ (C3H7O3)2Cu + 2H2

Trung tâm luyện thi - gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

 

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT


ĐÀO TẠO NTIC 

Địa chỉĐường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 - 0778494857 

Email: daotaontic@gmail.com

Bình luận (0)

Gửi bình luận của bạn

Captcha