Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTER nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.
Ngày đăng: 23-07-2024
115 lượt xem
I. Khái niệm – Phân loại
1.Khái niệm
Ví dụ: Cho acetic acid tác dụng với ethyl alcohol (xúc tác H2SO4 đặc, t0)
CH3-COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 + H2O
Tổng quát
R-COOH + R'-OH RCOOR' + H2O
- Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl của carboxylic bằng nhóm –OR’ của alcohol.
- Công thức chung của 1 số este:
+ Este đơn chức RCOOR’ (trong đó R có thể H hay gốc hydrocacbon, R' là gốc hydrocacbon).
+ Nếu R và R’ là gốc no thì este no đơn chức có CTPT là CnH2nO2 (n ≥ 2)
2.Phân loại
- Gốc hydrocacbon
+ Gốc hydrocacbon no
+ Gốc hydrocacbon không no
+ Gốc hydrocacbon thơm
- Số nhóm carboxyl
+ Đơn chức: Có 1 nhóm -COO- trong phân tử.
+ Đa chức: Có 2 hay nhiều nhóm -COO- trong phân tử
* Đa chức (đơn chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: (RCOO)nR’)
* Đa chức (đa chức gốc acid và đơn chức gốc alcohol: R(COOR’)m)
* Đa chức (đa chức gốc acid và đa chức gốc alcohol: Rn(COOR’)n.mR’m)
3. Đồng phân
- Ứng với công thức CnH2nO2 có 2 loại đồng phân đơn chức mạch hở
+ Acid no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-3 với n < hoặc = 5)
+ Ester no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2n-2 với n < 5)
Ví dụ: ứng với CTPT C4H8O2 có các đồng phân ester sau:
HCOOCH2-CH2-CH3: propyl formate
HCOOCH-(CH3)2: isopropyl formate
CH3COOC2H5: ethyl acetate
C2H5COOCH3: methyl propionate
II. Danh pháp
Tên ester = tên gốc hydrocacbon R’+ tên gốc acid (đổi đuôi ic = ate )
1. Tên gốc hidrocacbon R’
CH3 – : Methyl
C2H5 – : Ethyl
CH3-CH2-CH2 – : Propyl
(CH3)2CH- : Isopropyl
C6H5– : Phenyl
C6H5CH2– : Benzyl
CH2=CH- : Vinyl
CH2=CH-CH2– : Allyl
2. Tên gốc axit
HCOO- : Formate (Methanoate)
CH3COO- : Acetate (Ethanoate)
CH3-CH2COO- : Propionate (Propyonate)
CH2=CHCOO- : Acrylate (Propenoate)
CH2=C(CH3)COO-: Methacrylate (2-methyl Propenoate)
C6H5COO- : Benzoate
III.Tính chất vật lí
1. Trạng thái
- Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)
2. Nhiệt độ sôi
- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.
3.Tính tan
- Ít tan hoặc không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng
- Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối chín
- Ethyl butyrate: CH3CH2CH2COOC2H5: mùi dứa
- Geranyl acetate: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thực hiện trong môi trường acid loãng và được đun nóng.
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
Ester + nước axit cacboxylic + alcohol
* Lưu ý: Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân ester phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác acid, đun nóng hỗn hợp phản ứng.
2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
Ester + dung dịch base → muối + alcohol
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
- mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.
- Với ester đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nalcohol.
* Lưu ý: Trường hợp đặc biệt: Khi thủy phân este trong dung dịch bazơ → muối + ? (không phải là alcohol)
Ví dụ:
RCOOCH=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3CHO
Ester + OH- → muối + aldehyde
* Điều kiện để thủy phân ester → aldehyde (-COOCH=CH-R') R' là H hay hydrocacbon
Ví dụ:
RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3COCH3
Ester + OH- → muối + kenton
* Điều kiện để thủy phân ester → kenton (-COOC(CH3)=CH-R')
Ví dụ:
RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
Ester đơn chức + OH- → 2 muối + H2O
* Điều kiện để thủy phân ester đơn chức → 2 muối (-COOC6H4-R')
3. Phản ứng cháy
CnH2nO2 + (3n – 2)/2O2 → nCO2 + H2O
nCO2 = nH2O → ester no, đơn chức, mạch hở.
V. Điều chế
1. Thực hiện phản ứng ester hóa giữa alcohol và acid
- Điều kiện phản ứng: H2SO4 đặc và đun nóng
- Vai trò H2SO4 đặc là xúc tác của phản ứng và làm nhiệm vụ hút nước.
- Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đơn chức
Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
- Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đơn chức
Ví dụ: (COOH)2 + 2C2H5OH (COOC2H5)2 + 2H2O
R(COOH)n + nR’OH R(COOR’)n + nH2O
- Phản ứng giữa carboxylic acid đơn chức và alcohol đa chức
Ví dụ: 3CH3COOH + C3H5(OH)3 (CH3COO)3C3H5 + 3H2O
mRCOOH + R’(OH)m (RCOO)mR’ + mH2O
- Phản ứng giữa carboxylic acid đa chức và alcohol đa chức
Ví dụ: (COOH)2 + C3H5(OH)3 (COO)6(C2H5)2 + 6H2O
mR(COOH)n + nR’(OH)m Rm(COO)nmR’n + nmH2O
2. Thực hiện phản ứng cộng giữa acid và hyđrocacbon không no
RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2
3. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhydride acid
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
VI. Ứng dụng
* Các ester có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.
- Làm dung môi. VD: butyl và amyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp.
- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poly(methyl acrylate) và poly(methyl metacrylate) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poly(vinyl acetate) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán.
- Một số ester của phtalic acid được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…
- Một số ester có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…
Ví dụ: Isoamyl acetate: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối, dùng trong thực phẩm
Geranyl acetate: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…
VII. Nhận biết ester
- Ester của formic acid có khả năng tráng gương.
+ Este của axit formic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3
- Các ester của alcohol không bền bị thủy phân tạo alđehyde có khả năng tráng gương.
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
- Ester không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Bromine
+ Nếu ester có gốc acid hoặc gốc alcohol không no thì ester đó làm mất màu dung dịch Brom
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3
- Ester của glycerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh.
(CH3COO)3C3H5 + 3H2O 3CH3COOH + C3H5(OH)3
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O
Trung tâm luyện thi - gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng
LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT
ĐÀO TẠO NTIC
Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 - 0778494857
Email: daotaontic@gmail.com
Gửi bình luận của bạn