CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOZO

Phần 1: Lý thuyết

A. GLUCOZƠ

 

I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

 

 - Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146^oC (dạng α) và 150^oC (dạng β), dễ tan trong nước

 - Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường nho)

 - Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %)

 

II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Glucozơ có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng

 

1. Dạng mạch hở

 - Viết gọn là: CH₂OH[CHOH]₄CHO

 

2. Dạng mạch vòng

 - Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β

 - Nếu nhóm – OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α -, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β –

 - Nhóm – OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH – hemiaxetal

 

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)

 

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

 

a) Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường

Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH) → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

 

b) Phản ứng tạo este

C₆H₇O(OH)₅ + 5(CH₃CO)₂O  → C₆H₇O(OOCCH₃)₅ + 5CH₃COOH

 

2. Tính chất của anđehit

 

a) Oxi hóa glucozơ

 - Với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →  CH₂OH[CHOH]₄COONH₄+ 2Ag + 3NH₃ + H₂O

 - Với dung dịch Cu(OH)₂ trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) tạo thành Cu(I) dạng Cu₂O có kết tủa màu đỏ gạch.

 - Với dung dịch nước brom: Glucozo làm mất màu nước brom

 

b) Khử glucozơ

 - Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + H₂ → CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH 

 

3. Phản ứng lên men

 - Khi có enzim xúc tác ở nhiệt độ khoảng 30 - 35⁰C, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic: 

C₆H₁₂O₆ →  2C₂H₅OH + 2CO₂

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

 

1. Điều chế (trong công nghiệp)

- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim

- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  → nC₆H₁₂O₆

 

2. Ứng dụng

- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

 

B. FRUCTOZƠ

 - Công thức phân tử C₆H₁₂O₆.

 - Công thức cấu tạo CH₂OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH₂OH.

 - Trong dung dịch, frutozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh.

 

1. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

 -  Là chất rắn kết tính, dễ tan trong nước.

 -  Vị ngọt hơn đường mía.

 -  Có nhiều trong hoa quả và đặc biệt trong mật ong (40%).

 

2. Tính chất hóa học  

Vì phân tử fructozơ chứa 5 nhóm OH trong đó có 4 nhóm liền kề và 1 nhóm chức C = O nên có các tính chất hóa học của ancol đa chức và xeton.

 - Hòa tan Cu(OH)₂ ở ngay nhiệt độ thường.

 - Tác dụng với anhiđrit axit tạo este 5 chức.

 - Tính chất của xeton

      + Tác dụng với H₂ tạo sobitol.

      +  Cộng HCN

 - Trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên fructozơ có phản ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

Nhưng fructozơ không có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

Lưu ý: Không phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản ứng tráng bạc hav phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng. Để phân biệt glucozo với fructozo dùng dung dịch nước brom.

 

Phần 2: Bài tập vận dụng

Câu 1: Phản ứng nào chứng tỏ glucozơ có dạng mạch vòng :

       A. Phản ứng với CH₃OH/HCl                    B. Phản ứng tráng Ag

       C. Phản ứng với Cu(OH)₂                         D. Phản ứng este hoá với (CH₃CO)₂O

Câu 2: Fructozơ không cho phản ứng nào sau đây :

A. dung dịch AgNO₃/NH₃ B. Cu(OH)₂      C. (CH₃CO)₂O             D. dung dịch Br_­2

Câu 3: phát biểu nào sau đây ko đúng?

A. Glucozo và Fructozo là đồng phân cấu tạo của nhau.

B. có thể phân biệt Glucozo và Fructozo  bằng phản ứng tráng bạc

C. trong dung dịch, glucozo tồn tại ở dạng mạch vòng ưu tiên hơn dạng mạch hở.

D. Metyl α-glicozit không thể chuyển sang dạng mạch hở.

Câu 4 : Phát biểu nào sau đây không đúng?

A. dung dịch glucozo tác dụng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng cho kết tủa Cu₂O

B. dung dịch AgNO₃/NH₃ oxi hóa glucozo thành amoni gluconat và tạo ra bạc kim loại.

C. dẫn khí hidro vào dung dịch glucozo đun nóng có Ni làm chất xúc tác, sinh ra sobitol.

D. dung dịch glucozo phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm ở nhiệt độ cao tạo ra phức đồng glucozo

Câu 5: cho các dung dịch: glucozo, glixerol, axit axetic, etanol. Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để phân biệt các dung dịch đó.

A. Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm                                                       B. [Ag(NH₃)₂]OH

C. Na kim loại                                                                                      D. nước Brom

Câu 6: cho sơ đồ chuyển hóa sau: tinh bột →X→Y→ axit axetic. X, Y lần lượt là:

A. ancol etylic, andehit axetic     B. glucozo, andehit axetic         C. glucozo, etyl axetat          D. glucozo, ancol etylic

Câu 7: Từ xenlulozo qua ít nhất mấy phản ứng để có thể điều chế được cao su buna?

A. 2                                            B. 3                                           C. 4                                      D. 5

Câu 8: phản ứng hóa học nào sau đây có thể chứng minh được đặc điểm cấu tạo mạch hở của glucozo?

A. tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ phòng.                                 B. điều chế este có 5 gốc axit

C. phản ứng tráng bạc                                                                  D. cả 3 phản ứng trên.

Câu 9: Để xác định glucozo có 5 nhóm –OH người ta thường tiến hành:

A. cho glucozo tác dụng với Na dư, từ số mol H₂ xác định số nhóm -OH

B. Tiến hành phản ứng este hóa, xác định số nhóm chức este trong sản phẩm

C. cho glucozo phản ứng tạo phức với Cu(OH)₂.

D. khử hoàn toàn glucozo thành n-hexan.

Câu 10:Đun nóng dung dịch chứa 27gam glucozo với dung dịch AgNO₃/NH₃ thì khối lượng Ag thu được tối đa là:

A. 21,6g                                   B. 10,8g                                   C. 32,4g                                   D. 16,2g

Câu 11: Cho thực hiện phản ứng tráng bạc hoàn toàn 1,53 gam dung dịch truyền huyết thanh glucozo thu được 0,0918 gam Ag. Nồng độ phần trăm của dung dịch truyền huyết thanh trên là:

A. 7,65%                                 B. 5%                                      C. 3,5%                                   D. 2,5%

Câu 12: Cho m gam glucozo lên men thành ancol etylic với hiệu suất 75%. Toàn bộ khí CO₂ sinh ra được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)₂ lấy dư tạo ra 80g kết tủa. hía trị của m là:

A. 74                                       B. 54                                        C. 108                                      D. 96

Câu 13: Cho m gam glucozo lên men thành ancol etylic với hiệu suất 80%. Hấp thụ hoàn toàn khí CO₂ sinh ra vào dung dịch nước vôi trong thu được 10 gam kết tủa, lọc kết tủa rồi đun nóng nước lọc lại thu được 5g kết tủa.

Giá trị của m là:

A. 45                                       B. 11,25                                   C. 7,5                                       D. 22,5

Câu 14: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suấ 81%. Toàn bộ lượng khí sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)₂ lấy dư, thu được 75g kết tủa. giá trị của m là:

A. 75                                       B. 65                                        C. 8                                          D. 55

Câu 15: Một mẫu glucozo có chứa 2% tạp chất được lên men rượu với hiệu suất 45% thì thu được 1 lít ancol 46^o. tính khối lượng mẫu glucozo đã dùng. Biết khối lượng riêng của ancol nguyên chất là 0,8g/ml.

A. 1600gam                             B. 720gam                               C. 735gam                               D. 1632,65gam

Câu 16: Cho 5 nhóm chất hữu cơ sau:           

      1. Glucozo và andehit axetic    2. Glucozo và etanol    Glucozo và glixerol   

4. Glucozo và axit nitric    5. Glucozo và andehit fomic.   

Thuốc thử nào sau đây có thể phân biệt được cả 5 nhóm trên?   

       A. Na       B. Cu(OH)₂/NaOH       C. NaOH               D. AgNO₃/NH₃

Câu 17. Lên men m gam glucozơ (hiệu suất 80%) khí thoát ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong thấy có 40 gam. Lọc tách lấy kết tủa sau đó đun nóng dung dịch nước lọc, lại thấy có thêm 10 gam kết tủa . Xác định m.

A. 54 gam                                B. 60 gam                                C. 67,5 gam                             D. 45 gam.

Câu 18. Cho a gam glucozơ lên men thành rượu etylic với hiệu suất 80%. Khí CO₂ thoát ra được hấp thụ vừa hết bởi 65,57ml dung dịch NaOH 20% (d = 1,22g/ml) sản phẩm thu được là muối natri hiđrocacbonat. Xác định a.

A. 36 gam                                B. 45 gam                                C. 18 gam                                D. 22,5 gam.

Câu 19. Phản ứng nào sau đây chứng tỏ glucozơ có 5 nhóm –OH ?

A. tạo dung dịch phức xanh lam với Cu(OH)₂             B. tác dụng với Na cho số mol khí gấp 2,5 lần số mol glucozơ.

C. tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử.                D. tác dụng với Ag₂O/ dung dịch NH₃ đun nóng.

Câu 20:  Trong công nghiệp chế tạo ruột phích, người ta dùng phản ứng nào sau đây?

A. Cho axit fomic tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃.                      B. Cho axetilen tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃.

C. Cho andehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃.    

D. Cho glucozo tác dụng với dung dịch  AgNO₃/NH₃

Câu 21.  Một hợp chất hữu cơ X tạp chức có mạch cacbon không phân nhánh và chứa nhóm chức –CH=O và nhóm -OH. Đốt cháy X cháy thu được CO₂ và H₂O với số mol bằng nhau và bằng số mol O₂ đã đốt cháy.  Đun nóng 9 gam X với lượng dư Ag₂O/ dung dịch NH₃ cho 10,8gam Ag (hiệu suất 100%) . Vậy công thức cấu tạo đúng của X là:

A.  CH₂OH-CHOH - CHO ; B. CH₂OH(CHOH)₄-CHO; C. CH₂OH(CHOH)₃-CO-CH₂OH; D. CH₂OH-(CHOH)₃-CH=O

Câu 22. Cho a gam glucozơ lên men thành rượu etylic với hiệu suất 80%. Khí CO₂ thoát ra được hấp thụ vừa hết bởi 65,57ml dung dịch NaOH 20% (d = 1,22g/ml) sản phẩm thu được là muối natri hiđrocacbonat. Xác định a.

A. 36 gam                                B. 45 gam                                C. 18 gam                                D. 22,5 gam.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng