KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTE

A. Lý thuyết 

I. Khái niệm – Phân loại

 

1.Khái niệm

 - Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ của ancol.

 - Công thức chung của 1 số este:

  + Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức RCOOH và R’OH: RCOOR’

Nếu R và R’ là gốc no thì este là C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

  + Este tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R’(OH)_n : (RCOO)_nR’

  + Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)_m và rượu đơn chức: R(COOR’)_m

  + Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)_m và rượu đa chức R’(OH)_n: ( ít gặp) R_n(COOR’)_n.mR’_m

 

2.Phân loại

 - Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl, este được chia thành nhiều loại khác nhau như: este no, este không no, este đơn chức, đa chức…

 

3. Đồng phân

 - Ứng với công thức C_nH_2nO₂ có thể có các loại đồng phân mạch hở sau:

  + Axit no, đơn chức

  + Este no, đơn chức

  + Andehit – rượu

  + Xeton – rượu

  + Andehit – ete

  + Xeton – ete

 - Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon của gốc ancol và đồng phân mạch cacbon của gốc axit tạo thành este.

 Ví dụ: ứng với CTPT C₄H₈O₂ có các đồng phân este sau:

  HCOOCH₂-CH₂-CH₃: n-propyl fomat

  HCOOCH-(CH₃)₂: isopropyl fomat

  CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

  C₂H₅COOCH₃: metyl propionat

 

II. Danh pháp

1. Với ancol đơn chức R’OH

 

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic = at )

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

 

2.Với ancol đa chức

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ: 

CH₂OOC-CH₃: etylenglycol điaxetat

CH₂OOC-CH₃

 

III.Tính chất vật lí

 

1. Trạng thái  

- Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)

 

2. Nhiệt độ sôi 

- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

 

3.Tính tan 

- Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

 

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

 -        Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối

 -        Etyl butirat: CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉: mùi dứa

 -        Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

 

IV. Tính chất hóa học

 

 1. Phản ứng thủy phân

RCOOR’­ + H₂O ↔ RCOOH + R’OH

  - Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

 - Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

 - Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều. 

 

 2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’­ + NaOH → RCOONa + R’OH

 

 - m_{chất rắn sau phản ứng} = m_muối + m_{kiềm dư}.

 - Với este đơn chức: n_{este phản ứng} = n_{NaOHphản ứng} = n_muối  = n_ancol. 

 

4. Một số phản ứng riêng

  - Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:

RCOOCH=CH₂ + H₂O → RCOOH + CH₃CHO

 - Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

 - Este của axit fomic (HCOO)_xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)_xR + 2xAgNO₃ + 3xNH₃ + xH₂O → (NH₄CO₃)_xR + 2xAg + 2xNH₄NO₃

 - Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH₂=CH-COOCH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOCH₃

nCH₂=C(CH₃)COOCH₃ → (-CH₂-C(CH₃)(COOCH₃)-)_n

                                       (Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass  - thủy tinh hữu cơ)

nCH₃COOCH=CH₂ → (-CH₂-CH(OOCCH₃)-)_n

                                             (poli(vinyl axetat) - PVA)

 

V. Điều chế

 

1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

yR(COOH)_x + xR’(OH)_y ↔ R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O (H⁺, t⁰)

 

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C₂H₂ → RCOOCH = CH₂

 

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t⁰)

 

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)₂O + C₆H₅OH → RCOOC₆H₅ + RCOOH

VI. Ứng dụng

 

* Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

 - Làm dung môi. VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.

 - Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.

 - Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

 - Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

 Ví dụ:  Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…

 

VII. Nhận biết este

 - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

 - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

 - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

 - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)₂.

 

B. Bài tập vận dụng

tải về

  Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng