AMINO AXIT LÀ GÌ? CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA AMINO AXIT

I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1. Định nghĩa

 Ví dụ: H₂N-CH₂-COOH 

 - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm cacboxyl (-COOH)

 - Công thức chung: (H₂N)x R (COOH)y

 - Công thức amino axit có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH: H₂N-R-COOH

 - Công thức của amino axit no, mạch hở có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH: C_nH_{2n + 1}O₂N (n > hoặc = 2)

 - Công thức α-amino axit: R-CH(NH₂)-COOH 

2. Đồng phân

 C_nH_2n+1O₂N cơ bản có 3 loại đồng phân 

 - Amino axit, no mạch hở có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH: H₂N-R-COOH

 - Este của amino axit có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH: H₂N-R-COOR'.

 - Muối của axit cacboxylic và amin: R-COONH₃-R'

Ví dụ: Đồng phân của C₃H₇O₂N: 

 - Amino axit, no mạch hở có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH:

   H₂N-CH₂-CH₂-COOH 

   CH₃-CH(NH₂)-COOH

 - Este của amino axit có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH:

   H₂N-CH₂-COOCH₃

 - Muối của axit cacboxylic và amin:

   CH₂=CH-COONH₄   

   HCOONH₃-CH=CH₂

3. Danh pháp

a. Tên thay thế 

Axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: 
 H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic ;

 HOOC–[CH₂]₂–CH(NH₂)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b. Tên bán hệ thống

Axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: 
 CH₃–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic 
 H₂N–[CH₂]₅–COOH : axit ε-aminocaproic 
 H₂N–[CH₂]₆–COOH: axit ω-aminoenantoic

c. Tên thông thường 

Các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Ví dụ: 
H₂N–CH₂–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

4. Cấu tạo phân tử

 - Trong phân tử amino axit, nhóm -NH₂ và nhóm -COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực 

 - Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 - Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit

a. Tác dụng lên chất chỉ thị màu: (H₂N)_x R (COOH)_y. 

 - Nếu  x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu 
 - Nếu x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh 
 - Nếu x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

b. Tính chất lưỡng tính

  - Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH₂) 

  H₂N–CH₂–COOH + HCl → ClH₃N–CH₂–COOH 

     n_HCl = (m_muối - m_AA)/36,5

 - Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) 
H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O 
     n_NaOH = (m_muối - m_AA)/(23 - 1)
H₂N–CH(CH₃)–COOH + KOH → H₂N–CH(CH₃)COOK + H₂O 

     n_NaOH = (m_muối - m_AA)/(39 - 1)

2. Phản ứng este hóa nhóm -COOH

 - Amino axit tác dụng được với ancol etylic có xúc tác HCl.

H₂N–CH₂–COOH +  C₂H₅OH  H₂N–CH₂–COOC₂H₅ +  H₂O

3. Phản ứng cháy

2C_nH_{2n + 1}O₂N + (6n-3)/2 O₂ → 2nCO₂ + (2n + 1)H₂O + N₂

* Nhận xét: n_H2O > n_CO2 

            → n_AA = 2(n_H2O - n_CO2)

                 n_AA = 2n_N2

4. Phản ứng trùng ngưng

 - Do có nhóm -NH₂ và -COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.
 Ví dụ:

    Trùng ngưng axit ε-aminocaproic thu được tơ nilon-6 (tơ capron) 

nH₂N-(CH₂)₅-COOH → -[-HN-(CH₂)₅-CO-]- + nH₂O 

   Trùng ngưng axit ω-aminoenantoic thu được tơ nilon-7 (tơ enan)

nH₂N-(CH₂)₆-COOH → -[-HN-(CH₂)₆-CO-]- + nH₂O 

 - Khái niệm: Trùng ngưng là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành polime đồng thời có giải phóng các phân tử chất vô cơ đơn giản như H₂O.

V. ỨNG DỤNG

 - Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống 

 - Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt) 
 - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7) 
 - Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH₃–S–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH) là thuốc bổ gan

 

BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1.  Chất dùng làm gia vị thức ăn gọi là mì chính hay bột ngọt có công thức cấu tạo là

 A. NaOOC–CH₂CH₂CH(NH₂)–COONa.                             

 B. NaOOC–CH₂CH₂CH(NH₂)–COOH.     

 C. NaOOC–CH₂CH(NH₂)–CH₂COOH.                            D. NaOOC–CH₂CH(NH₂)–CH₂COONa.

Câu 2.  Alanin có công thức là

 A. H₂N–CH₂CH₂COOH.                               

 B. C₆H₅–NH₂.

 C. CH₃CH(NH₂)–COOH.                             

 D. H₂N–CH₂COOH.

Câu 3. Tên gọi của amino axit nào dưới đây là đúng?

A. H₂N-CH₂-COOH (glixerin)                                  

B. CH₃-CH(NH₂)-COOH (anilin)

C. CH₃-CH(CH₃)-CH(NH₂)-COOH (valin)              

D. HOOC.(CH₂)₂-CH(NH₂)-COOH (axit glutaric)
Câu 4.  Khẳng định nào sau đây không đúng về tính chất vật lí của amino axit?

A. Tất cả đều chất rắn.                                        

B. Tất cả đều là tinh thể, màu trắng.
C. Tất cả đều tan trong nước.                              

D. Tất cả đều có nhiệt độ nóng chảy cao.

Câu 5. a- amino axit là amino axit mà nhóm amino gắn ở cacbon ở vị trí thứ mấy?

A. 1                  B. 2                       C. 3                       D. 4
Câu 6.  Amino axit X có phân tử khối bằng 75. Tên của X là

A. lysin.                      

B. alanin.                    

C. glyxin.                   

D. valin.

Câu 7.  Hợp chất nào sau đây không phải là amino axit?

A. CH₃CONH₂                         

B. HOOC CH(NH₂)CH₂COOH        

C. CH₃CH(NH₂)COOH            

D. CH₃CH(NH2)CH(NH₂)COOH

Câu 8. Phát biểu KHÔNG đúng là

A. Trong dung dịch, H₂N–CH₂–COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H₃N⁺–CH₂–COO^–.

B. Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.

C. Hợp chất H₂N–CH₂–COOH₃N–CH₃ là este của glyxin (hay glixin).

D. Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.

Câu 9.  Số đồng phân amino axit có công thức phân tử C₃H₇NO₂ l

A. 3.                            

B. 4.                            

C. 1.                            

D. 2.

Câu 10. Trong quả gấc chín rất giàu hàm lượng

A. β–caroten                                      

B. ete của vitamin A  

C. este của vitamin A                         

D. vitamin A

Câu 11.  Cho các chất sau: (1) metyl amin; (2) Glyxin;  (3) Lysin; (4) axit Glutamic; (5) Glutamin. Số dung dịch làm quỳ tím hóa xanh là:

            A. 4                             B. 2                             C. 3                             D. 5

 

Câu 12. Dạng tồn tại chủ yếu của axit glutamic là:

            A. ^-OOCCH₂CH₂CH(NH⁺₃)COOH              

           B. HOOCCH₂CH₂CH(NH⁺₃)COOH            

            C. HOOCCH₂CH₂CH(NH⁺₃)COO^-                           

            D. ^-OOCCH₂CH₂CH(NH₂)COO^- 

Câu 13. Hãy cho biết dùng quỳ tím có thể phân biệt được dãy các dung dịch nào sau đây ?

A. Glyxin, Alanin, Lysin                                           

B. Glyxin, Valin, axit Glutamic         

C. Alanin, axit Glutamic, Valin.  

D. Glyxin, Lysin, axit Glutamic

Câu 14. Phát biểu nào dưới dây về aminoaxit  là không đúng?

            A. Hợp chất H₂N-COOH là aminoaxit đơn giản nhất

            B. Aminoaxit ngoài dạng phân tử (H₂N-R-COOH) còn có dạng ion lưỡng cực (H₃N⁺RCOO^-)

             C. Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl

            D. Amino axit là các chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và tạo dung dịch có vị ngọt.

Câu 15. Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu được 13,95 gam muối. Mặt khác, cho 10,3 gam amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu được 12,5 gam muối. Vậy công thức của aminoaxit là:

            A. H₂N-C₃H₆-COOH                                    

            B. H₂N-(CH₂)₄CH(NH₂)-COOH

            C. H₂N-C₂H₄-COOH    

             D. HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COOH

Câu 16. Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu được muối Y. Y tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch Z. Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu được 15,55 gam muối khan. Công thức của X là :

            A. H₂N-C₂H₄-COOH  

            B. H₂N-CH₂-COOH  

            C. H₂N-C₃H₆-COOH

            D. H₂N-C₃H₄-COOH

Câu 17. Nhúng quỳ tím vào dung dịch nào sau đây, quỳ tím có màu hồng:

            A. ClH₃N-CH₂-CH₂-COOH                                      

            B. H₂N-CH₂-COONa   

            C. H₂N-CH₂-CH(NH₂)-COOH

            D. CH₃-CH(NH₂)-COOH

Câu 18. Cho 0,1 mol α-amino axit X tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1,0M thu được chất hữu cơ Y. Để tác dụng vừa đủ với chất hữu cơ Y cần 200 ml dung dịch NaOH 1,0M và dung dịch sau phản ứng chứa 15,55 gam muối. Vậy công thức của -amino axit X là :

           A. H₂N-CH₂-CH₂-COOH                              

           B. CH₃-CH(NH₂)-COOH

            C. H₂N-CH₂-COOH                                     

           D. HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH

Câu 19. Cho 100,0 ml dung dịch aminoaxit X nồng độ 0,2M tác dụng vừa đủ với 80,0 ml dung dịch NaOH 0,25M, đun nóng. Sau phản ứng cô cạn dung dịch thì thu được 2,22 gam muối khan. Vậy công thức của amino axit là:

            A. H₂N-C₂H₄-COOH                                      

            B. H₂N-C₃H₆-COOH

            C. H₂N-CH₂-COOH                                       

            D. H₂N-C₃H₄-COOH

Câu 20. Cho amino axit X (chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl). Cho m gam X tác dụng vừa đủ với NaOH, thu được 8,88 gam muối Y. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch thu được 10,04 gam muối Z. Vậy công thức của X là:

            A. H₂N-C₂H₄-COOH                                      

            B. H₂N-C₃H₆-COOH

            C. H₂N-CH₂-COOH                                       

            D. H₂N-C₃H₄-COOH

Câu 21. Cho axit aminoaxetic tác dụng với: Na, HCl, CaCO₃, HNO₂, NaOH, CH₃OH/HCl khan. Số chất phản ứng với axit amino axetic là:

            A. 5                             B. 6                             C. 4                             D. 3

Câu 22. Cho  0,01 mol aminoaxit X phản ứng vừa đủ với 0,01 mol H₂SO₄ hoặc 0,01 mol NaOH. Công thức chung của X có dạng:

            A. (H₂N)₂RCOOH                                          

            B. H₂NRCOOH         

            C. H₂NR(COOH)₂     

            D. (H₂N)₂R(COOH)₂

Câu 23. Cho 0,2 mol alanin tác dụng với 200 ml dung dịch HCl thu được dung dịch X có chứa 28,75 gam chất tan. Hãy cho biết cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 1M để phản ứng vừa đủ với các chất trong dung dịch X?

            A. 100 ml                    

            B. 400 ml                    

            C. 500 ml                    

            D. 300 ml

Câu 24. Cho 0,1 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 0,1mol HCl thu được muối Y. 0,1 mol muối Y phản ứng vừa đủ với 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp muối Z có khối lượng là 24,95 gam. Vậy công thức của X là:

            A. H₂N-C₃H₅(COOH)₂                                   

            B. H₂N-C₂H₃(COOH)₂          

            C. (H₂N)₂C₃H₅-COOH                                   

            D. H₂N-C₂H₄-COOH

Câu 25. Amino axit X có tỉ lệ khối lượng C, H, O, N là 9 : 1,75 : 8 : 3,5 tác dụng với dd NaOH và dung dịch  HCl đều theo tỷ lệ mol 1: 1 và mỗi trường hợp chỉ tạo một muối duy nhất. Vậy công thức của X là:

           A. H₂N-C₂H₄-COOH                                                 

           B. H₂N-CH₂-COOH  

           C. H₂N-C₃H₆-COOH                                                 

           D. H₂N-C₄H₈-COOH

  Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng