ESTE LÀ GÌ? CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTE

Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu KHÁI NIỆM, CẤU TẠO TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG CỦA ESTE nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.

Ngày đăng: 18-08-2021

3,246 lượt xem

A. Lý thuyết

I. Khái niệm – Phân loại

1.Khái niệm

Ví dụ: Cho axit axetic tác dụng với ancol etylic (xúc tác H₂SO_{4 đặc}, t⁰)

CH₃-COOH + C₂H₅-OH $\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Tổng quát

R-COOH + R'-OH $\rightleftharpoons$ RCOOR' + H₂O

- Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ của ancol.

- Công thức chung của 1 số este:

+ Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức RCOOH và R’OH: RCOOR’

Nếu R và R’ là gốc no thì este là C_nH_2nO₂ (n ≥ 2)

2.Phân loại

- Gốc hidrocacbon

+ Gốc hidrocacbon no

+ Gốc hidrocacbon không no

+ Gốc hidrocacbon thơm

- Số nhóm cacboxyl

+ Đơn chức

+ Đa chức

* Đa chức (đơn chức gốc axit và đa chức gốc ancol: (RCOO)_nR’)

* Đa chức (đa chức gốc axit và đơn chức gốc ancol: R(COOR’)_m)

* Đa chức (đa chức gốc axit và đa chức gốc ancol: R_n(COOR’)_n.mR’_m)

3. Đồng phân

- Ứng với công thức C_nH_2nO₂ có thể có các loại đồng phân mạch hở sau:

+ Axit no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2^n-3 với n < hoặc = 5)

+ Este no, đơn chức, mạch hở (số đồng phân: 2^n-2 với n < hoặc = 4)

+ Andehit – ancol

+ Xeton – ancol

+ Andehit – ete

+ Xeton – ete

Ví dụ: ứng với CTPT C₄H₈O₂ có các đồng phân este sau:

HCOOCH₂-CH₂-CH₃: n-propyl fomat

HCOOCH-(CH₃)₂: isopropyl fomat

CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

C₂H₅COOCH₃: metyl propionat

II. Danh pháp

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic = at )

1. Tên gốc hidrocacbon R’

CH₃ – : Metyl

C₂H₅ – : Etyl

CH₃-CH₂-CH₂ – : Propyl

(CH₃)₂CH- : Isopropyl

C₆H₅– : Phenyl

C₆H₅CH₂– : Benzyl

CH₂=CH- : Vinyl

CH₂=CH-CH₂– : Anlyl

2. Tên gốc axit

HCOO- : Fomat

CH₃COO- : Axetat

CH₃-CH₂COO- : Propionat

CH₂=CHCOO- : Acrylat

CH₂=C(CH₃)COO-: Metacrylat

C₆H₅COO- : Benzoat

III.Tính chất vật lí

1. Trạng thái

- Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi

- Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3.Tính tan

- Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

4. Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

- Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối

- Etyl butirat: CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉: mùi dứa

- Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

RCOOR’ + H₂O $\rightleftharpoons$ RCOOH+ R’OH

Este + nước $\rightleftharpoons$ axit cacboxylic + ancol

* Lưu ý: Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR’ + NaOH → RCOONa+ R’OH

Este + dung dịch bazơ → muối + ancol

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

- m_{chất rắn}_{sau phản ứng} = m_muối + m_{kiềm dư}.

- Với este đơn chức: n_{este phản ứng}= n_{NaOHphản ứng}= n_muối = n_ancol.

* Lưu ý: Trường hợp đặc biệt: Khi thủy phân este trong dung dịch bazơ → muối + ? (không phải là ancol)

Ví dụ:

RCOOCH=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃CHO

Este + OH^- → muối + andehit

* Điều kiện để thủy phân este → andehit (-COOCH=CH-R')

Ví dụ:

RCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃COCH₃

Este + OH^- → muối + xeton

* Điều kiện để thủy phân este → xeton (-COOC(CH₃)=CH-R')

Ví dụ:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

Este đơn chức + OH^- → 2 muối + H₂O

* Điều kiện để thủy phân este đơn chức → 2 muối (-COOC₆H₄-R')

3. Phản ứng cháy

C_nH_2nO₂ + (3n – 2)/2O₂ → nCO₂ + H₂O

n_CO2 = n_H2O → este no, đơn chức, mạch hở.

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

- Điều kiện phản ứng: H₂SO₄ đặc và đun nóng

- Vai trò H₂SO₄ đặc là xúc tác của phản ứng và làm nhiệm vụ hút nước.

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đơn chức và ancol đơn chức

Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅OH $\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

RCOOH + R’OH $\rightleftharpoons$ RCOOR’ + H₂O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức

Ví dụ: (COOH)₂ + 2C₂H₅OH $\rightleftharpoons$ (COOC₂H₅)₂ + 2H₂O

R(COOH)_n + nR’OH $\rightleftharpoons$ R(COOR’)_n + nH₂O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức

Ví dụ: 3CH₃COOH + C₃H₅(OH)₃ $\rightleftharpoons$ (CH₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂O

mRCOOH + R’(OH)m $\rightleftharpoons$ (RCOO)_mR’ + mH₂O

- Phản ứng giữa axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức

Ví dụ: (COOH)₂ + C₃H₅(OH)₃ $\rightleftharpoons$ (COO)₆(C₂H₅)₂ + 6H₂O

mR(COOH)_n + nR’(OH)_m $\rightleftharpoons$ R_m(COO)_nmR’_n + nmH₂O

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C₂H₂ → RCOOCH = CH₂

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t⁰)

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)₂O + C₆H₅OH → RCOOC₆H₅ + RCOOH

VI. Ứng dụng

Este tính chất hóa học, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng Este - Hóa 12 bài 1

* Các este có ứng dụng rộng rãi trong đời sống.

- Làm dung môi. VD: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.

- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este của axit phtalic được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm…

- Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm…

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…