PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ESTE + DUNG DỊCH NaOH

I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT

Phương trình hóa học

Este đơn chức

  RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

  n_éste = n_NaOH = n_ancol = n_RCOONa

Este đa chức (đa chức axit và đơn chức ancol)

  R(COOR’)_x + xNaOH → R(COONa)_x + xR’OH

  n_NaOH = n_ancol = x.n_este = x.n_R(COONa)

Este đa chức (đơn chức axit và đa chức ancol)

  (RCOO)_yR’ + yNaOH → yRCOONa + R’(OH)_y

  n_NaOH = y.n_ancol = y.n_este = n_RCOONa

* Nhận xét:

 - Khi cô cạn dung dịch thu được mà đề yêu cầu tính khối lượng  rắn thu được thì

m_rắn = m_muối  + m_{NaOH dư}

 - Thông thường dạng bài tập này chúng ta nên dùng ĐLBT khối lượng để giải

m_este + m_NaOH = m_rắn + m_ancol

Ví dụ 1: Cho 8,8g etyl axetat vào 500 ml dung NaOH 0,3M. Cô cạn dung dịch thu được mg chất rắn. Tìm m.

Hướng dẫn giải

n_CH3COOC2H5 = 0,1 mol

n_NaOH = 0,15 mol → số mol NaOH dư 0,05 mol

→ m_rắn = m_muối  + m_{NaOH dư} = 0,1.82 + 0,05.40 = 10,2g

Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E mạch hở cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và hỗn hợp muối. Xác định công thức chung của E

Hướng dẫn giải

n_NaOH = 100.24/100.40 = 0,6 mol

Tỉ lệ: n_NaOH/n_X = 0,6/0,2 = 3/1

→ E là este đa chức (axit đơn chức và ancol đa chức) có 3 nhóm –COO-

→ Công thức chung của X: (RCOO)₃R’

Ví dụ 3: Cho 20,4 gam một este X no, đơn chức, mạch hở (có phân tử khối là 102 đvC) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Xác định công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn giải

M_X = 102 → CTPT của X là C₅H₁₀O₂

n_X = 0,2 mol

n_NaOH = 0,3 mol → NaOH dư tính theo X

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

0,2             0,2            0,2          0,2

theo ĐLBT khối lượng:

m_X + m_NaOH = m_rắn + m_R’OH

→ m_R’OH = 20,4 + 0,3.40 – 23,2 = 9,2g

→ M_R’OH = 46 → CTPT của R’OH là C₂H₅OH

  →CTCT của X là CH₃CH₂COOC₂H₅.

* Lưu ý: Nếu trong hỗn hợp este đơn chức mà

   - n_-COO- < n_NaOH

   - n_{-OH của ancol tạo ra} < n_NaOH

   - có tạo ra nước

  → trong hỗn hợp đó có este của phenol.

Ví dụ 4: Cho 0,1 mol phenyl axetat tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch tính khối lượng chất rắn khan thu được

Hướng dẫn giải

   n_NaOH = 0,3 mol

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

    0,1                        0,2                0,1                   0,1

→ m_rắn = m_CH3COONa + m_C6H5ONa + m_{NaOH dư}

            = 0,1.82 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8g

 

II. BÀI TẬP VẬN DỤNG

1. Xà phòng hóa hoàn toàn 10,32gam este đơn chức X cần 400 ml dung dịch NaOH 0,3M. Biết sản phẩm của phản ứng thủy phân X thu được sản phẩm cho phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của X phù hợp với điều kiện trên là

   A. 3.           

   B. 2.           

   C. 4.           

   D. 1.

Hướng dẫn giải

n_NaOH = 0,12 mol = n_X

→ M_X = 10,32/0,12 = 86

→ CTPT X là C₄H₆O₂

CTCT của X thỏa mãn là

   HCOOCH=CH-CH₃

   HCOOCH₂-CH=CH₂

   HCOOC(CH₃)=CH₂

   CH₃COOCH=CH₂

→ Đáp án: C

2. Cho hỗn hợp 2 este mạch hở X, Y (biết M_X < M_Y và n_X = n_Y) vào dung dịch NaOH dư thu được 27,2 gam 1 muối duy nhất và hỗn hợp 2 ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Z cần dùng 11,2 lit oxi (đktc) thu được 8,96 lit CO₂ (đktc) và 10,8 gam nước. % khối lượng của X trong hỗn hợp là

   A. 25,42%.          

   B. 41,10%.          

   C. 33,71%.          

   D. 44,67%.

Hướng dẫn giải

n_O2 = 0,5 mol

n_CO2 = 0,4 mol

n_H2O = 0, 6 mol → 2 ancol Z là no có

n_Z = 0,6 – 0,4 = 0,2 mol

theo ĐLBT nguyên tố O

a + 2.0,5 = 2.0,4 + 0,6.1 → a = 0,4 mol (trong ancol có số C = số O)

mà C_tb = 0,4/0,2 = 2

→ 2 ancol là CH₃OH (0,1 mol) và C₃H₅(OH)₃ (0,1 mol)

→ tổng số mol muối = 0,1.1 + 0,1.3 = 0,4 mol

→ M_muối = 27,2/0,4 = 68 là HCOONa

%M_X = 25,42%

→ Đáp án: A

 

3. Hỗn hợp X gồm 2 este Y và Z (đều mạch hở, M_Y < M_Z; Y, Z không chứa nhóm chức nào khác). Cho 19,5 gam X tác dụng vừa đủ với 230 ml dung dịch NaOH 1M thu được muối T duy nhất và hỗn hợp R gồm 2 ancol hơn kém nhau 1 nguyên tử cacbon. Đốt cháy hoàn toàn R cần 6,16 lít O₂ (đktc) thu được 5,76 gam H₂O. Phần trăm khối lượng của Y trong X có giá trị gần nhất với

   A. 45%.     

   B. 35%.     

   C. 15%.     

   D. 25%.

Hướng dẫn giải

n_NaOH = 0,23 mol → n_{O trong R} = 0,23 mol

n_O2 = 0,275 mol

n_H2O = 0,32 mol

theo ĐLBT nguyên tố O

 → n_CO2 = (0,23 + 0,275.2 – 0,32)/2 = 0,23 mol

(n_CO2 = n_{O trong R} → trong ancol có số C = số O)

 n_R = 0,32 – 0,23 = 0,09 mol

  2 <số C_tb = 0,23/0,09 = 2,55 < 3

C₂H₄(OH)₂: x mol           C₃H₅(OH)₃: y mol      

 Ta có: x + y = 0,09 (1)

           2x + 3y = 0,23 (2)

Giải hệ (1) và (2) → x = 0,04 mol và y = 0,05 mol

m_R = m_C + m_H + m_O = 0,23.12 + 0,32.2 + 0,16.0,23 = 7,08g

theo ĐLBTKL

 m_RCOONa  = 19,5 + 0,23.40 – 7,08 = 21,62g

→ M_RCOONa = 21,62/0,23 = 94 → R = 27 (C₂H₃-)

 → công thức của este Y là (C₂H₃COO)₂C₂H₄: 0,04 mol

→%Y = 34,8%

→ Đáp án: B

 

III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN

1. Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là

   A. 18,24 gam              

   B. 16,68 gam             

   C. 17,80 gam                  

   D. 18,38 gam

2. Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là

   A. HCOOH và C₂H₅COOH.                                

   B. HCOOH và CH₃COOH.

   C. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH.               

   D. CH₃COOH và C₂H₅COOH.

3. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là

   A. HCOOCH₃ và HCOOC₂H₅.                

   B. CH₃COOC₂H₅ và CH₃COOC₃H₇.

   C. C₂H₅COOCH₃ và C₂H₅COOC₂H₅.     

   D. CH₃COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅.

4. Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là

   A. HCOOH, CH₃OH. 

   B. CH₃COOH, CH₃OH.   

   C. HCOOH, C₃H₇OH.  

   D. CH₃COOH, C₂H₅OH.

5. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là 

   A. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅.        

   B. (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅.         

   C. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.       

   D. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅.

6.  Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C₈H₈O₂ và có vòng benzen. Cho 16,32gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là

  A. 120.   

  B. 240.      

  C. 190.    

  D. 100.

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng