PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ESTE CỦA PHENOL TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH BAZƠ

I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT

  Este-phenol + NaOH → muối + phenol

  Phenol + NaOH_dư → muối + H₂O

  Tổng quát:

   Este-phenol + 2NaOH → hỗn hợp muối + H₂O

 → n_NaOH = 2n_{estste-phenol}

Ví dụ: Cho 0,1 mol phenyl axetat tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn khan thu được là

   A. 16,2 gam.                   

   B. 22,0 gam.                   

   C. 19,8 gam.                   

   D. 23,8 gam.

Hướng dẫn giải

   n_NaOH = 0,3 mol

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

    0,1                        0,2                0,1                   0,1

→ m_rắn = m_CH3COONa + m_C6H5ONa + m_{NaOH dư}

            = 0,1.82 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8g

* Lưu ý: Nếu trong hỗn hợp este đơn chức mà

   - n_-COO- < n_NaOH

   - n_{-OH của ancol tạo ra} < n_NaOH

   - có tạo ra nước

  → trong hỗn hợp đó có este của phenol.

 

II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI

  R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

   x                    x              x                     x

  R-COO-C₆H₄R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C₆H₄ONa + H₂O

    y                        2y                y                    y                        y

ta có: n_este = x + y (1)

          n_NaOH =  x + 2y (2)

lấy (2) – (1) = y = n_este-phenol = n_NaOH – n_-COO-

                           = n_H2O

 

III. BÀI TẬP VẬN DỤNG

1. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C₈H₈O₂ và có vòng benzen. Cho 16,32gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu. Giá trị của V là

  A. 120.   

  B. 240.      

  C. 190.    

  D. 100.

Hướng dẫn giải

n_E = 0,12 mol

R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

 x                    x              x                     x

R-COO-C₆H₄R’’+ 2NaOH → R-COONa + R’’C₆H₄ONa + H₂O

 y                            2y               y                     y                        y

n_E = x + y = 0,12 (1)

m_ancol = (3,83 + x)

theo ĐLBTKL: m_este + m_NaOH = m_muối + m_R’OH  + m_H2O

16,32 + 40(x + 2y) = 18,78 + (3,83 + x) + 18y (2)

Từ (1) và (2) → x = 0,05 mol và y = 0,07 mol

→ n_NaOH = x + 2y = 0,19 mol

→ V = 0,19 lit = 190 ml

 

Làm tương tự bài 2 và 3

 

2. Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C₈H₈O₂ và có vòng benzen. Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu. Giá trị của m là

  A. 13,60.   

  B. 8,16.      

  C. 16,32.    

  D. 20,40.

 

3. Hỗn hợp X gồm một số este đơn chức, trong phân tử đều chứa vòng benzen. Thủy phân hoàn toàn 60g hỗn hợp X cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1,5M, sau phản ứng thu được 15g hỗn hợp Y gồm các ancol và mg hỗn hợp Z gồm các muối. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, sau phản ứng hoàn toàn thu được 3,36 lit H₂ (đktc). Giá trị m là

   A. 61,8.           

   B. 65,4.           

   C. 64,5.           

   D. 66,3.

4. Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đỉmetyl oxalat, glixerol triaxetat và phenyl axetat. Thủy phân hoàn toàn 47,3 g X trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được mg hỗn hợp muối và 15,6g hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 5,6 lit khí H₂ (đktc)

Mặc khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3g X bằng oxi thu được 92,4 g CO₂ và 26,1g H₂O. Giá trị của m là

A. 54,3.   

B. 58,2.   

C. 57,9.   

D. 52,5.

Hướng dẫn giải

 n_CO2 = 2,1 mol và n_H2O = 1,45 mol

theo ĐLBT nguyên tố O:

→ n_-COO- = (m_X – m_C – m_H)/32 = 0,6 mol

R-COO-R’ + NaOH → R-COONa + R’OH

 x                    x              x                     x

R-COO-C₆H₅+ 2NaOH → R-COONa + C₆H₅ONa + H₂O

 y                            2y               y               y                  y

n_ancol = x = 2n_H2 = 0,25.2 = 0,5 mol

n_X = n_-COO- = x + y = 0,6 mol

→ y = 0,1 mol

→ n_NaOH = x + 2y = 0,7 mol

Theo ĐLBTKL: m_X + m_NaOH = m_muối + m_ancol + m_H2O

→ m_muối = 47,3 + 0,7.40 – 15,6 – 0,1.18 = 57,9g

 

5. Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,1 mol NaOH thu được ancol etylic nguyên chất và 8,32 gam hỗn hợp chứa 2 muối trong đó có 1 muối tham gia phản ứng tráng bạc. Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối lớn hơn trong X là

   A. 30,96%.                   

   B. 42,37%.                   

   C. 33,33%                     

   D. 40,32%.

Hướng dẫn giải

Nhận xét: Muối tham gia phản ứng tráng bạc là HCOONa

n_NaOH > n_{­este đơn chức} → có HCOOC₂H₅ x mol và HCOOC₆H₄R’y mol

Hh X (HCOOC₂H₅ x mol và HCOOC₆H₄R’y mol) + NaOH (x + 2y mol) →8,32g hh muối (HCOONa (x + y mol) + NaOC₆H₄R’ (y mol)) + C₂H₅OH (x mol) + H₂O (y mol)

Ta có: n_X = x + y = 0,08 (1)

           n_NaOH = x + 2y = 0,1 (2)

Giải hệ (1) và (2) → x = 0,06 mol và y = 0,02 mol

→ m_muối = 68. (x + y) + (115 + M_R’) = 8,32

→ M_R’ = 29 (-C₂H₅)

%kl_{este lớn hơn} = 150.0,02.100/(74.0,06 + 150.0,02) = 40,32%

→ Đáp án D

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng