Thủy phân chất hữu cơ E (C12H10O6 chứa 3 chức este) bằng dung dịch NaOH, thu được

Câu hỏi: Thủy phân hoàn toàn chất hữu cơ E (C₁₂H₁₀O₆, chứa 3 chức este) bằng dung dịch NaOH, thu được các chất hữu cơ X, Y, Z và T.

     Biết T chứa 2 nguyên tử Cacbon; Y chứa vòng benzen và M_T < M_X < M_Z < M_Y.

     Cho Y tác dụng với dung dịch H₂SO₄ loãng, dư thu được hợp chất hữu cơ F (C₇H₈O₂).

     Biết a mol E phản ứng tối đa với 4a mol NaOH trong dung dịch.

     Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X, Y, Z, T và E.

Hướng dẫn giải 

C₁₂H₁₀O₆ có số pi = 8

→ 3pi –COO-

     4 pi vòng benzen

     1 pi liên kết –C=C-

E chứa 3 chức este tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:4 → có 1 este của phenol

Theo gt: Y + H₂SO₄ → F (C₇H₈O₂)  

→ F là HO-C₆H₄-CH₂OH

    T có 2C thì T là CH₃CHO

    X là HCOONa

    Z là (COONa)₂

→ Công thức của E có thể là

     HCOOC₆H₄-CH₂-OOC-COO-CH=CH₂ (-o, -m, -p)

Hay

HCOOCH₂-C₆H₄-OOC-COO-CH=CH₂ (-o, -m, -p)

Thật vậy

HCOOCH₂-C₆H₄-OOC-COO-CH=CH₂ + 4NaOH → HCOONa + (COONa)₂ + NaO-C₆H₄-CH₂OH + CH₃CHO

2NaO-C₆H₄-CH₂OH + H₂SO₄ → 2HO-C₆H₄-CH₂OH + Na₂SO₄

Trung tâm luyện thi - gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng