Cho 0,3 mol hh X gồm 2 este đơn chức tác dụng với 200 ml dd NaOH 2M

Câu hỏi: Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M đun nóng.

     Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 37,6 gam hỗn hợp gồm hai muối hữu cơ khan có khối lượng hơn kém nhau 11,6 gam, phần hơi có chứa nước và một hợp chất hữu cơ no, mạch hở Y.

     Hợp chất Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc, đốt cháy hoàn toàn Y rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 24,8 gam so với ban đầu.

     Các phản ứng xảy ra hoàn toàn, các chất khí đều đo ở đktc.

     Xác định công thức cấu tạo có thể có của 2 este.

Hướng dẫn giải

n_NaOH = 0,4 mol

tỉ lệ số mol: n_NaOH/n_X = 0,4/0,3 > 1

→ có chứa gốc phenyl

+ Mà 2 este là đơn chức ®trong hỗn hợp có 1 este của phenol.

+ Khi thủy phân X thu được hỗn hợp rắn chỉ có 2 muối → 2 este có cùng gốc axit.

+ Mặt khác khi thủy phân hỗn hợp thu được 1 chất hữu cơ no mạch hở có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc 

→ Sản phẩm đó phải là anđehit no đơn chức mạch hở → trong hỗn hợp có một este có gốc ancol kém bền.

Gọi công thức của 2 este là RCOOCH=CHR’và RCOOC₆H₄R’’

RCOOCH=CHR’ + NaOH → RCOONa + R’CH₂CHO          (1)

x mol                    x mol            x mol            x mol

RCOOC₆H₄R’’ + 2NaOH → RCOONa + R’’C₆H₄ONa+H₂O  (2)

y mol                 2y mol              y mol             y mol

theo bài ra ta có hệ :

n_hh = x + y = 0,3 (3)

n_NaOH = x + 2y = 0,4 (4)

giải hệ (3) và (4) → x = 0,2 mol và y = 0,1 mol

→ n_RCOONa = 0,3 mol

     n_R'’C6H4Ona = 0,1 mol

     n_R’CH2CHO = 0,2 mol

Gọi CTPT của anđehit no đơn chức mạch hở Y là C_nH_2nO ta có

C_nH_2nO+(3n-1)/2O₂ →  nCO₂    +    nH₂O                            (3)

   0,2                                     0,2n       0,2n

m _{bình tăng} = 0,2n.44 + 0,2n.18 = 24,8

→ n = 2

→ CTPT là C₂H₄O hay CH₃CHO.

Vì tổng khối lượng 2 muối bằng 37,6 gam và 2 muối hơn kém nhau là 11,6gam

m₁ – m₂ = 11,6

m₁ + m₂ = 37,6

→ m₁ = 24,6g và m₂ = 13g

Xét 2 trường hợp

+ Trường hợp 1:

 - m_RCOONa = 24,6

→ M_R + 67 = 24,6/0,3 = 82

→ M_R = 15 (-CH₃)

 - m_{R’’C6H4ONa} = 13

→ M_R’’ + 115 = 13/0,1 = 130

→ M_R’’ = 15 (-CH₃)

  Hai este là CH₃COOCH=CH₂ và CH₃COOC₆H₄CH₃

+ Trường hợp 2:

 - m_RCOONa = 13

→ M_R + 67 = 13/0,3 = 43,33

→ M_R < 0 (loại)

Vậy, Công thức cấu tạo của 2 este là

CH₃COOCH=CH₂ và CH₃COOC₆H₄CH₃

Trung tâm luyện thi - gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng